Dalam
kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan
heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih
spesifik akan dijelaskan di bawah ini.
REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI
1). Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran)
suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi
perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.
Contoh :
- Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C3H8 + Cl2 –> C3H7Cl + HCl
- Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C3H8 + 2Br2 –> C3H6Br2 + 2HBr
2). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada
ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan
rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –>
ikatan tunggal
Contoh :
- Reaksi adisi pada Alkena.
().
Adisi alkena dengan halogen (F2 ,Cl2, Br2, I2
)
CH2═CH2 + Cl2 → CH2─CH2
...........................
........ I.........I
................... ............... Cl......Cl
etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena
Berbeda
dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke
sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung
yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.
Adisi
hidrogen bromida murni pada alkena murni
Apabila
hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke
karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan
propena akan diperoleh 2-bromopropana.
Halida-halida
hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme
di atas.
Adisi
hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung
peroksida yang sama
Oksigen
dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa
peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida
organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi
yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.
Apabila
hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah
kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan
1-bromopropana:
Reaksi
ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek
peroksida.
Peroksida-peroksida
organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya
peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan
mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak
terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.
Reaksi
ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet
dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida
menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.
CH2=CH–CH3
+HBr –> CH3–CHBr–CH3 (Pada reaksi ini berlaku hukum
Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap
yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
Catatan
: Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton
3).
Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu
senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –>
ikatan rangkap
Contoh :
CH3–CH3
–> CH2=CH2 + H2
CH3–CH2Br
–> CH2=CH2 + HBr
CH3–CH2OH
–> CH2=CH2 + H2O
eliminasi
merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan
membentuk ikatan kovalen.
Ikatan ganda dan tiga
dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti
substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi.
Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk
karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi
proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan
pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini
keterlibatan suatu basa harus ada.[35]
Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1
karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.[36]
Eliminasi E1
|
eliminasi E1cb
|
Eliminasi E2
Mekanisme E2 juga memerlukan basa.
Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung
secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan
eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam
reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan
eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena
kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan
substitusi SN2.[37]
REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK
1. Reaksi Uji Ikatan
Rangkap
a.
Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat
dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br2) yang berwarna
coklat.
Bila warna coklat brom
hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap
karena terjadi reaksi adisi Br2 terhadap karbon berikatan rangkap.
b. Untuk
menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi
ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O3 –>R-CH2OH + R’-CH2OH
2.
Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan
keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil
(aldehida atau keton): CH3-CHOH- atau CH3-CO-.
Permasalahan :
Reaksi adisi dapat merubah ikatan
rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, yang ingin saya tanyakan apakah ikatan
rangkap 1 yang dihasilkan oleh reaksi adisi dapat membentuk reaksi substitusi ?jika
dapat terbentuk bagaimanakah hasil akhirnya dan jika tidak mengapa hal tersebut
tidak dapat terjadi?
Anda menyebutkan bahwa reaksi adisi dapat merubah ikatan rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, menurut saya, hasil reaksi tsb tetap dapat membentuk reaksi substitusi, karena reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom dengan atom lain.
BalasHapusYang tidak bisa adalah apabila ikatan tunggal mengalami reaksi adisi, karena pada hakikatnya reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
menurut saya bisa,karena reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan rangkap dua atau tiga pada senyawa tak jenuh menjadi rangkap tunggal. hasil dr reaksi adisi trsebut dpt d substitusi
BalasHapuscontoh : C2H4 + Cl2 -> C2H4Cl2 (rx.adisi)
C2H4Cl2 + H2 -> C2H5Cl + HCl (rx.substitusi)
Menurut saya tidak ada ikatan rangkap tunggal ,soalnya rangkap itu lebih dari satu
BalasHapusBetway Casino - Mapyro
BalasHapusFind Betway Casino, New 공주 출장샵 York (mapyro). 경상남도 출장마사지 100 North Circle, 대전광역 출장마사지 Suite 219, New 전주 출장마사지 York (NY), 888-226-5000. Directions. Rating: 3.7 · 24 상주 출장마사지 reviews