REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih spesifik akan dijelaskan di bawah ini.

REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI

1). Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.

Contoh :

1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C₃H₈ + Cl₂ –> C₃H₇Cl + HCl
2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C₃H₈ + 2Br₂ –> C₃H₆Br₂ + 2HBr

2). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal

Contoh :

1. Reaksi adisi pada Alkena.

(). Adisi alkena dengan halogen (F₂ ,Cl₂, Br₂, I₂ )

CH₂═CH₂ + Cl₂ → CH₂─CH₂

........................... ........ I.........I

................... ............... Cl......Cl

etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena       

Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.

Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.

Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama

Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:

Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.

Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.

Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.

CH₂=CH–CH₃ +HBr –>  CH₃–CHBr–CH₃ (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)

Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton

3). Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap

Contoh :

CH₃–CH₃ –> CH₂=CH₂ + H₂

CH₃–CH₂Br –> CH₂=CH₂ + HBr

CH₃–CH₂OH –> CH₂=CH₂ + H₂O

eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.^[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi S_N1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.^[36]

Eliminasi E1		eliminasi E1cb

Eliminasi E2

Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi S_N2.^[37]

REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK

1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap

a.     Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br₂) yang berwarna coklat.

Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br₂ terhadap karbon berikatan rangkap.

b.     Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O₃ –>R-CH₂OH + R’-CH₂OH

2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH₃-CHOH-  atau CH₃-CO-.

Permasalahan :

Reaksi adisi dapat merubah ikatan rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, yang ingin saya tanyakan apakah ikatan rangkap 1 yang dihasilkan oleh reaksi adisi dapat membentuk reaksi substitusi ?jika dapat terbentuk bagaimanakah hasil akhirnya dan jika tidak mengapa hal tersebut tidak dapat terjadi?

PETROLEUM (MINYAK BUMI).

Petroleum berasal dari bahasa Latin yaitu petrus yang artinya karang dan oleum yang berarti minyak,petroleum (minyak bumi) dijuluki juga sebagai emas hitam. Petroleum dalam proses pengeboran merupakan bahan mentah yang terdiri dari campuran hidrokarbon berupa:

·         Alkana (yang mana Senyawa alkana yang paling banyak ditemukan adalah n-oktana dan isooktana (2,2,4-trimetil pentana)C₅H₁₂₎.

·         Sikloalkana Antara lain: (siklopentana dan etil sikloheksana).

·         Hidrokarbon aromatis (Diantaranya adalah etil benzene).

·         Belerang  dengan kadar (0,01-0,7%)

·         Nitrogen dengan kadar (0,01-0,9%)

·         Oksigen dengan kadar (0,06-0,4%)

·         Karbon dioksida dengan kadar  [CO2]

·         Hidrogen sulfida dengan kadar [H2S].

yang terbentuk dari dekomposisi lambat dari kehidupan laut terkubur, terutama plankton dan ganggang. Minyak Bumi diambil dari sumur minyak di pertambangan-pertambangan minyak. Lokasi sumur-sumur minyak ini didapatkan setelah melalui proses studi geologi, analisis sedimen, karakter dan struktur sumber, dan berbagai macam studi lainnya.

Minyak bumi biasanya berada di 3-4 Km di bawah permukaan. Untuk mengambil minyak bumi tersebut kita harus membuat sumur bor yang telah di sesuaikan kedalamannya. Minyak mentah yang diperoleh ditampung dalam kapal tangker atau dialirkan ke kilang minyak dengan menggunakan pipa. Minyak mentah yang tadi diperoleh belum bisa dimanfaatkan sebagai bahan bakar maupun keperluan lainnya. Minyak mentah tersebut haruslah diolah terlebih dahulu. Minyak mentah mengandung sekitar 500 jenis hidrokarbon dengan jumlah atom C-1 hingga C-50. Pengolahan minyak bumi dilakukan melalui distilasi bertingkat, dimana minyak mentah dipisahkan ke dalam kelompok-kelompok dengan titik didih yang mirip. Hal tersebut dilakukan karena titik didih hidrokarbon meningkat seiring dengan bertambahnya atom karbon (C) dalam molekulnya.

Mula mula minyak metah dipanaskan pada suhu sekitar 400C, setelah dipanaskan kemudian di alirkan ke menara fraksionasi/destila.

Gambar 1. Menara destilasi

Dimenara itu terjadi proses destilasi yaitu proses pemisahan larutan dengan menggunakan panas sebagai pemisah. Syarat utama agar terjadinya proses destilasi adalah adanya perbedaan komposisi antara fase cair dan fase uap. Dengan demikian apabila komposisi fase cair dan face uap sama maka proses destilasi tidak mungkin dilakukan.  Minyak mentah hasil dari pengeboran di alirkan ke kapal tangker untuk kemudian di distribusikan ke kilang minyak disinalah proses destilasi berlangsung. Pertama, miyak mentah dipanaskan dengan suhu sekitar 400 derajat C. Komponen yang titik didihnya lebih tinggi akan tetap berupa cairan dan akan mengalir turun ke bawah, sedangkan yang titik didihnya lebih randah akan menguap naik ke atas melalui sungkup-sungkup yang disebut sungkup gelembung. Semakin keatas suhu di dalam menara fraksionasi itu semakin rendah. Dengan demikian, setiap kali komponen dengan titik didih lebih tinggi naik, akan mengembun dan terpisah, sedangkan komponen dengan titik didih lebih rendah akan terus naik ke bagian yang lebih atas lagi. Begitulah seterusnya, sehingga komponen yang paling atas itu berupa gas. Komponen yang berupa gas itu disebut gas petrolium. Kemudia gas petrolium tersebut dicairkan dan dikelan sebagai LPG (Liquefied Petroleum Gas).

Setelah itu, minyak Bumi akan diproses di tempat pengilangan minyak dan dipisah-pisahkan hasilnya berdasarkan titik didihnya sehingga menghasilkan berbagai macam bahan bakar seperti:

·  LPG
Liquefied Petroleum Gas (LPG) PERTAMINA dengan brand ELPIJI, merupakan gas hasil produksi dari kilang minyak (Kilang BBM) dan Kilang gas, yang komponen utamanya adalah gas propana (C3H8) dan butana (C4H10) lebih kurang 99 % dan selebihnya adalah gas pentana (C5H12) yang dicairkan

·  Bahan bakar penerbangan
Bahan bakar penerbangan salah satunya avtur yang digunakan sebagai bahan bakar persawat terbang.

·  Bensin
Bensin merupakan bahan bakar transportasi yang masih memegang peranan penting sampai saat ini. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5-C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan.

·  Minyak tanah ( kerosin )
Bahan bakar hidrokarbon yang diperoleh sebagai hasil penyulingan minyak bumi dengan titik didih yang lebih tinggi daripada bensin; minyak tanah; minyak patra.

·  Solar
Diesel, di Indonesia lebih dikenal dengan nama solar, adalah suatu produk akhir yang digunakan sebagai bahan bakar dalam mesin diesel yang diciptakan oleh Rudolf Diesel, dan disempurnakan oleh Charles F. Kettering.

·  Pelumas
Pelumas adalah zat kimia, yang umumnya cairan, yang diberikan diantara dua benda bergerak untuk mengurangi gaya gesek. Pelumas berfungsi sebagai lapisan pelindung yang memisahkan dua permukaan yang berhubungan

·  Lilin
Lilin adalah sumber penerangan yang terdiri dari sumbu yang diselimuti oleh bahan bakar padat. Bahan bakar yang digunakan adalah paraffin

·  Minyak bakar
Minyak bakar adalah hasil distilasi dari penyulingan minyak tetapi belum membentuk residu akhir dari proses penyulingan itu sendiri. Biasanya warna dari minyak bakar ini adalah hitam chrom. Selain itu minyak bakar lebih pekat dibandingkan dengan minyak diesel.

.….∞…..

      Masalah:

Ketika minyak bumi mengalami pengolahan lebih lanjut, sehingga menghasilkan berbagai macam bahan bakar seperti: bensin, solar dan lain-lain. Apakah komponen campuran hidrokarbon penyusun utama pada minyak bumi akan hilang ataukah akan berubah? Berikan penjelasannya?