Reaksi oksidatif pada hidrokarbon Dan reaksi asam basa senyawa organik

reaksi oksidasi pada hidrokarbon

1.   Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon

@Reaksi Pembakaran / Oksidasi

Merupakan reaksi yang melibatkan oksidator seperti O₂. Reaksi pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan karbondioksida (CO₂) dan uap air (H₂O).

Contoh :

C₃H₈      + 5O₂  →   3CO₂     +    4H₂O

Pembakaran tak sempurna akan menghasilkan karbonmonoksida (CO) dan uap air (H₂O) :

CH₄       + ³/₂ O₂    →      CO      + 2H₂O

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.

CH_4(g) + O_2(g) → CO_2(g) + H₂O_(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menuruh

A.   Reaksi oksida asam dan air membentuk senyawa asam yang mengandung oksigen,

v Karbon dioksida dengan air membentuk asam karbonat

          CO2 + H2O → H2CO3.

v Sulfur Dioksida dengan air membentuk asam sulfit

          SO2 + H2O → H2SO3

v Dinitrogen Trioksida dengan air membentuk asam nitrit.

N2O3 + H2O → 2HNO2

v Difosfor Trioksida  dan air menghasilkan asam fosfit

          P2O3 + 3H2O → 2H3PO3

B. Reaksi oksida basa dengan air membentuk senyawa basa yang mengandung OH.

v Natrium oksida dengan air membentuk natrium hidroksida

Na2O + H2O → 2NaOH

v Kalsium oksida dengan air membentuk kalsium hidroksida

                   CaO + H2O → Ca(OH)2

Reaksi asam-basa senyawa organik..

Reaksi asam-basa adalah reaksi yang mendonorkan proton dari sebuah molekul asam ke molekul basa. Disini, asam berperan sebagai donor proton dan basa berperan sebagai akseptor proton.

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari arga pKa atau pKb-nya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. Untuk itu perlu dipelajari struktur macam apa yang memberikan kestabilan muatan negatif, sebagaimana anion basa konjugasi yang lebih stabil, maka asamnya pun lebih kuat.

Definisi Brønsted-Lowry: Asam adalah pendonor proton (H⁺) donors; basa adalah penerima (akseptor) proton. Melingkupi definisi Arrhenius

Salah satu contoh asam organik adalah Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C₂H₄O₂. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH₃-COOH, CH₃COOH, atau CH₃CO₂H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.

Contoh: CH3COOH_(aq)  + H2O_(l)   →  H3O+(aq)CH3COO-(aq)

:

****Permasalahan:

1.     Reaksi oksidatif pada senyawa hidrokarbon

-         Reaksi oksidatif merupakan reaksi pembakaran yang melibatkan o₂ dalam prosesnya, yang saya ingin tanyakan adalah pada saat kadar O₂ sedikit , mengapa proses pembakaran terhambat dapatkah kita mengganti senyawa O₂ dengan senyawa lain dalam proses pembakaran tolong buatkan contoh reaksinya?

2.     Reaksi asam basa pada senyawa organik

-         asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Dari keterangan tersebut, dari manakah muncul rasa asam dan aroma tersebut, bagaimana proses yang terjadi hingga tercipta rasa dan aroma asam?

REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti oksigen, nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi yang lebih spesifik akan dijelaskan di bawah ini.

REAKSI SUBTITUSI, ADISI, ELIMINASI

1). Reaksi Subtitusi adalah reaksi penggantian (penukaran) suatu gugus atom oleh gugus atom lain. Pada reaksi subtitusi tidak terjadi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan tunggal.

Contoh :

1. Reaksi monoklorinasi propana (pengantian satu atom H oleh satu atom Cl), misalnya : C₃H₈ + Cl₂ –> C₃H₇Cl + HCl
2. Reaksi dibrominasi propana (penggantian dua atom H oleh dua atom Br), misalnya : C₃H₈ + 2Br₂ –> C₃H₆Br₂ + 2HBr

2). Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga –> ikatan rangkap dua, atau ikatan rangkap dua –> ikatan tunggal

Contoh :

1. Reaksi adisi pada Alkena.

(). Adisi alkena dengan halogen (F₂ ,Cl₂, Br₂, I₂ )

CH₂═CH₂ + Cl₂ → CH₂─CH₂

........................... ........ I.........I

................... ............... Cl......Cl

etena,,,,,,,,,,,1,2-dikloro etena       

Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.

Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.

Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama

Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:

Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.

Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.

Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.

CH₂=CH–CH₃ +HBr –>  CH₃–CHBr–CH₃ (Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)

Catatan : Reaksi-reaksi di atas disebut juga reaksi reduksi aldehida da keton

3). Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi teradi perubahan ikatan, ikatan tunggal –> ikatan rangkap

Contoh :

CH₃–CH₃ –> CH₂=CH₂ + H₂

CH₃–CH₂Br –> CH₂=CH₂ + HBr

CH₃–CH₂OH –> CH₂=CH₂ + H₂O

eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.^[35] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi S_N1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.^[36]

Eliminasi E1		eliminasi E1cb

Eliminasi E2

Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi S_N2.^[37]

REAKSI-REAKSI PENGUJIAN SENYAWA ORGANIK

1. Reaksi Uji Ikatan Rangkap

a.     Penentuan keberadaan ikatan rangkap dalam suatu senyawa dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi brom (Br₂) yang berwarna coklat.

Bila warna coklat brom hilang maka dalam senywa terdapat ikatan rangkap karena terjadi reaksi adisi Br₂ terhadap karbon berikatan rangkap.

b.     Untuk menentukan letak iakatan rangkap dalam suatu senyawa dilakukan reaksi ozonolisis. R-CH=CH-R’ + O₃ –>R-CH₂OH + R’-CH₂OH

2. Reaksi Uji Iodoform, reaksi uji ini dilakukan untuk menentukan keberadaan gugus metil ujung dalam senyawa alkohol atau senyawa karbonil (aldehida atau keton): CH₃-CHOH-  atau CH₃-CO-.

Permasalahan :

Reaksi adisi dapat merubah ikatan rangkap 2 menjadi ikatan rangkap 1, yang ingin saya tanyakan apakah ikatan rangkap 1 yang dihasilkan oleh reaksi adisi dapat membentuk reaksi substitusi ?jika dapat terbentuk bagaimanakah hasil akhirnya dan jika tidak mengapa hal tersebut tidak dapat terjadi?